Una delle regioni che, ancor'oggi, chiedono a gran voce l'indipendenza è la Cecenia, nell'area caucasica a confine con la Georgia. Alle spinte indipendentiste portate avanti in primis dal leader ceceno Dudaev, Mosca ha sempre tenuto la linea dura, reprimendo, spesso nel sangue, ogni forma di ribellione. Il motivo principale per cui Mosca rifiuta l'indipendenza della regione pare essere la presenza di petrolio sul territorio ceceno, nonché il passaggio di importanti gasdotti. La prima risposta armata russa arrivò nel 1994, quando Eltsin inviò 40.000 soldati in Cecenia. Solo nel 1996, fu siglata una tregua tra Mosca e Groznyi che, però, durò ben poco. Dopo la dichiarazione di uno stato indipendente Islamico in Dagestan ad opera dei separatisti ceceni, nel 1999, le truppe russe invasero nuovamente la repubblica caucasica e rasero al suolo la capitale. In risposta, gruppi separatisti guidati da Shamil Basayev, lanciarono azioni terroristiche per chiedere il ritiro delle truppe russe. Basayev, infatti, è considerato responsabile del sequestro del Teatro Dubrovka di Mosca nel 2002, e il del massacro della scuola di Beslan, in Cecenia, nel 2004, in cui persero la vita 331 persone tra cui 186 bambini. Ancora adesso, la questione cecena rimane una spina nel fianco per Mosca, in particolar modo dopo le tensioni in Georgia di agosto 2008.