Per Shepard Fairey tutto è cominciato verso la fine degli '80, con la street art e i graffiti. Poi le pubblicità per Pepsi e Mozilla. Nel 2008 il sopporto alla campagna elettorale di Obama e due giorni fa la "consacrazione" artistica: la copertina del prestigioso settimanale americano Time, che ha nominato Obama personaggio dell'anno. È sua, infatti, l'illustrazione del neo presidente che ha fatto il giro del mondo.


Negli ultimi anni, però, l'impegno politico è diventato parte integrante del lavoro di Fairey. Nel 2004, assieme ad altri artisti, come Robbie Conal e Mear One, prese parte alla campagna "Be the Revolution" (fai parte della rivoluzione), creando una serie di poster "contro la guerra, contro Bush". All'inizio di quest'anno, prima di essere contattato da Obama, ha creato delle immagini speciali in sostegno per l'associazione no-profit Rock the Vote, il cui scopo è sensibilizzare i giovani verso la politica.

Il 5 novembre 2008, le strade di Chicago erano tappezzate da manifesti di Fairey con il volto di Obama e la scritta "Congratulations Chicago's Own Barack Obama, President-Elect of the United States of America" (congratulazioni Chicago, Barack Obama presidente eletto degli Stati Uniti d'America).

Se le prime opere di Fairey, fatte di immagini semplici e dirette, cercavano di mettere in discussione i valori precostituiti, ora sembrano andare in un'altra direzione, cioè dare "potere alla gente, dicendo che non servono i finanziamenti o il sostegno di un'azienda, né avere un posto di prestigio nella società per fare qualcosa che fa la differenza", in questo senso il suo messaggio combacia con quello del neo presidente.

"L'immagine di Obama è la più significativa della mia carriera e della mia vita!" ha detto Fairey al Time. Come dargli torto! Anche perché grazie al suo lavoro la street art, fino a qualche decennio fa considerata poco più che una forma di vandalismo, ha dimostrato di poter parlare e, cosa non da poco, influenzare milioni di persone.


Milena Cannavacciuolo